¿Debo capitalizar el “helado de vainilla” en una frase como “Cada vez que voy a la tienda, me dan un cubo de helado de vainilla”?

Como dijo David correctamente, no, ‘helado de vainilla’ no es un nombre, nombre o título propio, etc.

Esto es un poco complicado:

“¡Acabo de comprar 3 medios galones de crema de cacahuete Turkey Hill Vanilla All Natural Ice Cream!”

“Turkey Hill All Natural Ice Cream” es una marca y estilo de helado. También puedes decir:

“¡Acabo de comprar 3 galones de helado de crema de cacahuete Turkey Hill Vanilla!” Y estaría bien, a menos que realmente esté haciendo publicidad para la empresa.

Hay algo mal con esas oraciones; cuando era niño, el helado en realidad venía en un cartón de medio galón (64 oz). En estos días, esos han sido reducidos a 48 oz.

No, no deberías. Si mencionas una marca específica de helado de vainilla, capitalizarías la marca, pero no las palabras “helado de vainilla”.