¿Es posible envolver / enredar plantas de pimiento entre sí para que crezcan dos (o más) por maceta de manera eficiente (y para la estructura)?

La respuesta corta es sí, es posible, pero no veo cómo podría haber ningún beneficio. Puedo ver, sin embargo, plantando ciertas variedades de pimientos juntas en la misma olla en algunas situaciones muy específicas. Uno de estos escenarios es que tiene un pimiento alto que ama el sol (como un chile tailandés) y puede usarlo para proporcionar un poco de sombra moteada durante la tarde para una variedad que se beneficia de menos luz del sol, como un habanero. Incluso entonces no veo ninguna razón para envolverlos o atarlos, solo déjalos hacer lo suyo. Con muy pocas excepciones, una planta de pimiento saludable no necesita ayuda.