Sí. Creo que debes asumir que la pregunta significa “Voy a comprar mis propias cosas, ¿te gustaría que compre por separado las tuyas?” – cuando yo sea el que haga la compra, intencionalmente pregunto algo como “¿Puedo comprarte? un XYZ, “o le devuelvo algo (como un hot dog) no solicitado.
Si se convierte en una ambigüedad de larga data (no se puede decir, o sucede a veces de una manera, a veces la otra), se puede preguntar medio en broma “¿Estás comprando?” Este es un método establecido de comunicación, tanto a nivel personal como dentro del lugar de trabajo (así como en Hollywood). Se aclarará muy rápido.