¿Debería siempre devolverle el dinero a alguien cuando me pregunten si quiero comida o bebida cuando vayan a comprar la suya?

Sí. Creo que debes asumir que la pregunta significa “Voy a comprar mis propias cosas, ¿te gustaría que compre por separado las tuyas?” – cuando yo sea el que haga la compra, intencionalmente pregunto algo como “¿Puedo comprarte? un XYZ, “o le devuelvo algo (como un hot dog) no solicitado.

Si se convierte en una ambigüedad de larga data (no se puede decir, o sucede a veces de una manera, a veces la otra), se puede preguntar medio en broma “¿Estás comprando?” Este es un método establecido de comunicación, tanto a nivel personal como dentro del lugar de trabajo (así como en Hollywood). Se aclarará muy rápido.

Definitivamente, a menos que insistan en que es su obsequio.

Del mismo modo, ¿le gustaría que alguien le pida que lo ayude a comprar algunos comestibles que usted hace, y él / ella simplemente actúa como si nada hubiera sucedido después?

No.

Creo que deberías ofrecer el dinero por adelantado, antes de que se vayan. Para mí, eso parece mucho más cortés y menos presuntuoso que suponer que cubrirán temporalmente sus costos o lo tratarán para la comida.

Inmediatamente busque su billetera y diga: ‘Sí, por favor, tráigame un ____.
Aceptarán tu dinero o dirán: “No, no, depende de mí”.