¿Cuántas veces puedo cortar, comer, germinar y replantar el mismo tallo de apio?

No siembras el tallo, comes los tallos y siembras el extremo de la raíz, así que técnicamente nunca. Si la planta que resulta de enraizar el extremo se cultiva en un ambiente saludable, obteniendo suficientes nutrientes y luz solar y creciendo a la temperatura adecuada, entonces puede repetir el proceso indefinidamente.

Por lo que sé, no hay ninguna razón por la cual no puedas continuar este proceso indefinidamente. Esencialmente estás usando una técnica de propagación vegetativa, que puede continuar mientras puedas molestarte en seguir tomando esquejes.