Muchas palabras en inglés tienen más de un significado.
De todos modos, sabrías por el contexto que fue cuál. Un pimiento es un pimiento, dos pimientos son dos pimientos, y pimienta , o algo de pimienta es la especia.
La palabra pimienta (capsicum) es un sustantivo contable. El pimiento de especias, es un sustantivo incontable. Una fruta individual de la planta de pimiento (la especia, Piper nigrum ) es un grano de pimienta.
El viejo pipor inglés, tomado de un temprano préstamo germánico occidental del gaitero latino “pimiento”, del piperi griego, probablemente (a través del persa) del pippari del Índico medio, del sánscrito pippali “pimiento largo”. La palabra latina es la fuente de Pfeffer alemán, pepe italiano, poivre francés, pipru eslavo de la iglesia antigua, pipiras lituanas, piobhar irlandés antiguo, pybyr galés, etc. La aplicación a los frutos de la familia capsicum (no relacionada, originalmente originaria de América tropical) es 16c.
Fuente: Etymonline.com
El fruto de la planta de capsicum probablemente fue nombrado “un pimiento” porque era picante o caliente como la pimienta de especias, porque cuando se lo encontró por primera vez en el siglo XVI en las Américas, la gente lo comparó con algo que ya sabía.
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Curiosamente, en el Reino Unido, los pimientos / pimientos de la variedad caliente se llaman chiles, no pimientos.