El sistema operativo de Microsoft y las bibliotecas de API relacionadas fueron desarrollados por una de las compañías de software más grandes de la historia, durante un período de 30 años. Eso es un montón de años de ingeniero de trabajo. Esto cubre las plataformas de 16 bits, 32 bits y 64 bits, y muchas revisiones de las API, algunas de las cuales no están documentadas y con errores.
El proyecto WINE fue desarrollado por un número relativamente pequeño de personas. Al observar el historial de confirmaciones en openhub.net, podemos ver que casi la mitad del trabajo en WINE fue realizado por solo nueve desarrolladores individuales (esto es típico para muchos proyectos de código abierto, el grupo principal es pequeño, mientras que un gran número de otros desarrolladores contribuyen con pequeños cambios).
No es práctico para un grupo tan pequeño de desarrolladores desarrollar y probar un proyecto que duplica el trabajo de miles de ingenieros de Microsoft.
Del artículo de Wikipedia Wine (software):
El proyecto ha demostrado ser lento y difícil para los desarrolladores, principalmente debido a la documentación incompleta e incorrecta de la API de Windows. Mientras que Microsoft documenta extensamente la mayoría de las funciones de Win32, algunas áreas como los formatos de archivos y protocolos no tienen especificaciones disponibles públicamente de Microsoft. Microsoft Windows también incluye funciones de bajo nivel indocumentadas, comportamiento no documentado y errores desconocidos que Wine debe duplicar con precisión para permitir que algunas aplicaciones funcionen correctamente.