Creo que John Oliver hizo una muy buena pieza sobre el desperdicio de comida que puedes ver aquí:
Todo es muy esclarecedor, pero la parte más relevante para su pregunta comienza alrededor de las 11:20. Básicamente, la gente piensa que existe un problema de seguridad alimentaria o de salud que podría hacer que los demanden, aunque no parece haber ningún precedente para ello.
Si de hecho no hay barreras legales, entonces la siguiente razón por la cual su panadería no lo hace es que simplemente se reduce al costo. Mover cualquier cosa del punto A al punto B requiere tiempo y dinero, recursos que son limitados en cualquier negocio. Es mucho más fácil tirarlo en el contenedor de basura que transportarlo a otro lugar y tener que coordinar con la gente que está allí para recibirlo.
Para su caso específico, si su jefe no tiene problemas con que se ofrezca como voluntario para llevarlo a otro lado, y se ha contactado con un refugio para personas sin hogar para organizar la recepción de los productos, entonces creo que su idea podría funcionar.