La cafeína y los ácidos úricos son derivados de la purina. ¿Es posible sintetizar cafeína a partir de ácido úrico?

Hasta donde sé (hablo de haber tomado solo dos cursos de química orgánica), es teóricamente plausible, pero producir cafeína a partir del ácido úrico sería muy costoso, difícil y tendría un rendimiento muy bajo.

Aquí hay un documento que detalla una síntesis orgánica de cafeína del uracilo: Página en umich.edu

Ingenuamente, cuando miramos el ácido úrico y la cafeína, la mayor diferencia entre ellos es el grupo extra cetona en el anillo de imidazol del ácido úrico. Incidentalmente, si insistimos en comenzar con ácido úrico, estaríamos empezando con un análogo del sexto producto en la vía publicada, la teofilina.

La teofilina difiere del ácido úrico por un solo grupo cetona. La forma ingenua de deshacerse de este grupo cetona sería usar un borohidruro. Eso lo reduciría a un alcohol … en ese punto nos dejaría con un paso muy difícil de querer reducir un grupo de alcohol a un grupo de alquilo.

Encontrar una manera de hacer esto probablemente merecería una tesis de maestría en química orgánica, a menos que todavía se pueda lograr con algún método oscuro que no haya escuchado o leído. El otro problema al tratar de usar un borohidruro sería que hay un total de otros tres grupos cetónicos en el ácido úrico, todos los cuales serían un objetivo de reducción, lo que llevaría a una selectividad y rendimiento muy bajos. Como regla general, cuando planee una síntesis, querrá evitar intentar reducir directamente los grupos cetónicos.

En resumen, si bien parece tentador comenzar con el ácido úrico debido a la similitud visual en la estructura, la química orgánica práctica para que suceda es mucho más complicado.