La mayoría de las “rutas del vino” con las que estoy familiarizado son deliberadamente bastante cortas: son inventos de promociones u organismos turísticos, y están deliberadamente diseñadas para estar dentro de una región.
Obviamente, podrías “unirlos” para hacer la ruta que quieras, y el tiempo que quieras.
por ejemplo, Alsacia, Champaña, Sauvignon, Borgoña, Burdeos, Languedoc, Provenza, Piamonte, Barolo, etc., etc.
Pero para darle una alternativa “fuera de la pared”:
El Camino de Santiago
Podrías comenzar en Burdeos, luego en Garanne, sobre los Pirineos, Navarra, Rioja, Ribera del Duero (¡YUM!), Luego algo aburrido, luego Galicia y Albariño, y si querías, girar a la izquierda hacia Portugal para Vinho Vergde, Duro y Puerto.
Eso es aproximadamente 1000 km, se extiende por tres países y cuatro / cinco regiones vinícolas superiores (todas muy diferentes) y es muy hermosa
No puedo decir si es el más largo, pero el viaje de Temecula, California a Lake Chelan, Washington, que se queda sobre todo en la costa, es de aproximadamente 1.600 millas y pasa probablemente por más de 1.000 bodegas en docenas de regiones vinícolas. 
